Sum 41 lanzó el disco Chuck el 12 de octubre de 2004. Su primer single fue We're all to blame. El álbum lo llamaron así por Chuck Pelletier, miembro de las fuerzas de paz de las Naciones Unidas que salvó las vidas de los integrantes de la banda y otros 40 civiles mientras que la banda estaba grabando un documental sobre la guerra en la República Democrática del Congo para War Child Canada, un DVD benéfico llamado Rocked: Sum 41 in Congo que está a la venta a través de internet.

La banda lanzó un disco en vivo poco antes de la retirada de Dave, el cual titularon Go Chuck Yourself. Este disco es la grabación de un show en Ontario durante la gira del mismo nombre que el disco. Es durante estos años en los que la banda comienza una etapa de madurez, con ejemplos como las letras de sus canciones, de índole más cercana a la política, y también con la boda de Deryck con la cantante Avril Lavigne.

El 2005 gana, un Grammy en la categoría Mejor canción rock.

El 11 de mayo de 2006, Dave Baksh anuncia su retiro de Sum 41 para trabajar en su nueva banda llamada Brown Brigade, no hay datos que indiquen ninguna mala relación con el resto de miembros, e incluso ha tocado con ellos posteriormente como invitado.

El 24 de julio de 2007 salió a la venta su hasta la fecha último trabajo discográfico Underclass Hero lanzando como primer single la canción homónima Underclass Hero,posteriormente se publicaron otros dos singles Walking Disaster y With me. Durante la grabación de este disco y su posterior gira, se unió a ellos un nuevo guitarrista, Tom Thacker (también conocido como BrownTom).

A finales de 2008 la banda publicó su primer recopilatorio, 8 Years of Blood, Sake, and Tears: The Best of Sum 41 2000-2008, de venta exclusiva en Japón y que contenía una nueva canción Always.

A principios de 2009 la banda publicó All The Good Shit, similar al recopilatorio lanzado en Japón, pero de lanzamiento en el mundo occidental, durante este año la banda ha anunciado estar en proceso de grabación de un nuevo álbum, con un sonido muy duro, y han realizado presentaciones por varios países (Japón o Rusia) y participado en algunos festivales, durante este período de giras, Tom Thacker ha participado en presentaciones y entrevistas, por lo que se le considera como nuevo miembro oficial de la banda.


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